Para 1990 se volvía un objetivo principal para Vince McMahon encontrar a una estrella que encabezara la última década del siglo XX, ya que Hulk Hogan estaba cercano a cumplir 40 años y comenzaba a dar problemas a McMahon tras camerinos. Wrestlemania IV se llevó a cabo en Toronto, Canadá dentro del Skydome que albergó más de 67 mil personas para ver a Hulk Hogan defender su título de la WWE ante el campeón intercontinental y llamado a ser la nueva cara de la empresa: Ultimate Warrior. En una emotiva contienda, Hogan pareció pasar la antorcha al ser derrotado por Warrior y perder el título que había ganado el año anterior. Esta edición también marcó la última lucha de André the Giant en un Wrestlemania, quien para entonces mostraba evidentes signos de inmovilidad y prácticamente no participó en la lucha, llegó como campeón de parejas con Haku y perdieron los títulos contra Demolition. En este evento, dos jóvenes canadienses estaban en la tribuna y los inspiraría a ser luchadores al ser adultos: Edge y Christian.

Para 1991, Estados Unidos estaba inmerso en la Guerra del Golfo en Iraq, lo cual llevó a WWE a aprovechar el ambiente político en sus propias historias, personificado con un exsoldado nortemericano que le había dado la espalda a EU para simpatizar con Iraq y el régimen de Saddam Hussein: Sgt. Slaughter, quien llegaba como campeón de la WWE. Wrestlemania VII originalmente estaba programado para llevarse a cabo en el Coliseo de Los Ángeles, sin embargo las bajas ventas de boletos y amenazas contra Slaughter (recordar que en aquella época, no había una distinción clara entre la realidad y la ficción en el mundo de la lucha libre) propiciaron que la WWE llevara el evento bajo techo en Los Angeles Memorial Arena. Hulk Hogan volvería a estelarizar el evento para retar al Sgt. Slaughter por el título de parejas en una lucha con principal historia el evidente conflicto Estados Unidos contra Iraq, Hogan derrotó a Slaughter y con eso se coronó campeón de la WWE por tercera vez. La otra lucha estelar era una contienda donde el perdedor tendría que retirarse, el Ultimate Warrior se impuso a Randy Savage, quien al terminar la lucha se reconcilió con su antigua pareja Elizabeth y se convirtió en comentarista, aunque no pasó mucho tiempo para que volviera a los encordados. Dentro de la cartelera, este evento marcó el debut del Undertaker en Wrestlemania, derrotando a Jimmy ‘Superfly’ Snuka y así empezar su racha invicta que duró hasta 2014.

Wrestlemania VIII en el Hoosier Dome de Indianápolis parecía destinado a ser estelarizado por una lucha de ensueño, ya que durante la década de los ochenta, a la par de Hulk Hogan en WWE, la máxima figura fuera de la empresa era Ric Flair, múltiples veces campeón de la NWA, Flair firmó con la empresa de McMahon en 1991 y había ganado el título de la WWE en el Royal Rumble dando pie a una lucha entre las máximas figuras de la década anterior, sin embargo hubo un cambio de planes y se decidió que Flair defendiera su título ante Randy Savage mientras que Hulk Hogan enfrentaría a Sid Justice en lo que se promovió como la lucha de despedida de Hogan quien detrás de cámaras lidiaba con un escándalo por uso de esteroides. Savage se coronó campeón de la WWE por segunda vez al derrotar a Flair mientras que Hogan derrotó a Savage por descalificación, al término de la lucha se dio el regreso del Ultimate Warrior quien había salido de la empresa el año anterior. En otra lucha destacada, Bret Hart le arrebató el título intercontinental a Roddy Piper en lo que fue considerada la mejor lucha de la noche.

Wrestlemania IX sería el primero en realizarse al aire libre, siendo en el Caesars Palace de Las Vegas y marcaría el regreso de Hulk Hogan tras 1 año de ausencia. En el evento estelar, Bret Hart defendería el título de la WWE ante Yokozuna, el canadiense no pudo imponerse al retador cuando el manager de Yokozuna, Mr. Fuji le arrojó sal a los ojos a Hart permitiéndole a su protegido imponerse, Hogan apareció para proteger a Hart y fue retado inmediatamente por Yokozuna a una lucha inmediata por el título, Fuji volvió a intentar tirar sal a los ojos de Hogan pero éste se quitó del camino cayéndole a Yokozuna y lo derrotó en menos de 1 minuto para coronarse campeón por cuarta vez. Sin embargo Hogan había regresado para una lucha de parejas con Brutus Beefcake para entrentar a los campeones Ted DiBiase e I.R.S. realizada a la mitad del evento, lucha que acabó en descalificación, esta fue la última aparición de Hogan en Wrestlemania por 9 años, ya que salió de la empresa en junio de 1993.

La décima edición de Wrestlemania regresaría al Madison Square Garden de Nueva York, al haber dos ganadores del Royal Rumble de 1994, significó que habría dos luchas por el título de la WWE. Antes de su lucha por el título más adelante, Bret Hart fue derrotado por su hermano Owen Hart en una excelente lucha, pero al final de la noche tendría su revancha del año anterior ante Yokozuna, quien era el campeón de la WWE y previamente en la noche retuvo el título vía descalificación ante Lex Luger, Hart cobró venganza de Yokozuna al derrotarlo tras un Banzai Drop fallido y con eso ganar su segundo título de la WWE. Otra lucha muy recordada de ese evento fue sin dudas la lucha de escalera por el título intercontinental entre Shawn Michaels y Razor Ramon, la escalera se convirtió en un arma en la contienda y fue utilizada incluso por Michaels para lanzarse contra Ramon desde lo alto de la misma, una imagen emblemática de la historia de la lucha libre en Estados Unidos, ya que era algo pocas veces visto en aquel entonces, Razor Ramon se impuso pero la actuación de Michaels fue catalogada como el origen de su apodo ‘Mr. Wrestlemania’ años más adelante. También este evento marcó la última lucha televisada de Randy Savage en WWE al derrotar a Crush en una lucha donde los conteos y sumisiones valían en todas partes de la arena. A pesar de la buena calidad del evento, fue uno de los tantos eventos de WWE que sin Hogan comenzaban a tener años de decadencia al no haber una figura que conectara con las masas de la misma manera.

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