Los años difíciles para la WWE siguieron en 1995, incluso comenzando a perder la guerra con su competidora WCW que empezó a contratar a las estrellas con las que WWE se posicionó como la número 1 del país como Hulk Hogan o Randy Savage además de Ric Flair, obligando a la empresa de McMahon a apostar por nuevas figuras como Bret Hart, Diesel (Kevin Nash) y Shawn Michaels. Sin embargo para estelarizar Wrestlemania XI en Hartford, WWE apostó a traer celebridades altamente conocidas, incluso la lucha estelar sería protagonizada por uno de los mejores jugadores de la historia de la NFL: Lawrence Taylor. El miembro del Salón de la Fama de la NFL (con otros jugadores como Reggie White o Chris Spielman en su esquina) enfrentó en la lucha estelar a Bam Bam Bigelow, derrotándolo tras una serie de antebrazos. En la lucha por el título de la WWE, Diesel enfrentó a su viejo amigo Shawn Michaels con Pamela Anderson y Jenny McCarthy en sus respectivas esquinas, siendo Diesel quien se impuso con su clásico jacknife, también en una lucha de rendición, Bret Hart cobró venganza de Bob Backlund quien le había quitado el título en Survivor Series de 1994, rindiéndolo con el crossface chickenwing, la maniobra favorita de Backlund.

Wrestlemania XII se llevó a cabo en Anaheim, con un evento estelar que tendría a las 2 máximas estrellas de aquel entonces, el campeón Bret Hart defendiendo el título ante Shawn Michaels en una lucha de Hombre de Hierro de 60 minutos, siendo el ganador el que lograra más cuentas de 3 o rendiciones en ese lapso. Sin embargo al término de los 60 minutos en una clínica de lucha técnica, ninguno logró una victoria, quedando 0-0, sin embargo el presidente de la WWE Gorilla Monsoon demandó que la lucha se reiniciara con muerte súbita, siendo Shawn Michaels el que se impuso tras un Sweet Chin Music y así lograr su primer su primer título de la WWE, lucha que más adelante sería un antecedente en la rivalidad personal y profesional de ambos, Hart tomaría un sabático y no regresaría hasta noviembre de 1996. Este evento también vería el debut en Wrestlemania de 2 futuros estelaristas de la empresa, Stone Cold Steve Austin quien derrotó a Savio Vega y Hunter Hearst Helmsley (hoy Triple H), quien perdió ante el retornante Ultimate Warrior en menos de 2 minutos.

Para 1997 WWE seguía perdiendo la batalla con WCW, Wrestlemania 13 no se vendió por completo en Chicago, por lo que más de 1500 boletos se regalaron para llenar la arena, siendo el único Wrestlemania hasta hoy en no llenarse. El Undertaker se coronó campeón de la WWE por segunda vez al derrotar en el evento estelar a Sycho Sid pero lo más recordado de esta edición de Wrestlemania es sin duda la lucha de sumisión entre Bret Hart y Stone Cold Steve Austin considerada una de las mejores de la historia de la WWE, Austin constantemente insultó a Hart mientras éste estaba en su sabático y desde noviembre se enfrascaron en una serie de luchas, pero la actitud rebelde y falto de respeto de Austin (quien era el rudo) comenzó a ganar fans mientras que Hart (por años de los más populares de la WWE) comenzó a perder apoyo al quejarse constantemente de la WWE y de las circunstancias de sus luchas tras su regreso. En una lucha donde se trasladó afuera del ring, se usaron sillas y otras armas, Hart sometió a Austin con su famoso Sharpshooter pero Austin ensangrentado se negó a rendirse, no fue hasta que el réferi invitado Ken Shamrock paró la pelea cuando Austin se desmayó, el público abucheó a Hart quien continúo atacando a Austin tras la pelea efectivamente convirtiéndose en rudo mientras que la muestra de corazón de Austin lo convirtió en técnico al término de la lucha, una pieza maestra de trabajo y de desenvolvimiento de historia y también sería la última lucha de Hart en Wrestlemania hasta 2010. Esta edición vio el debut en Wrestlemania de otro estelarista de los próximos años, Rocky Maivia (hoy conocido como The Rock) así como también de Mankind (Mick Foley).

Wrestlemania XIV se llevó a cabo en Boston, WWE comenzaba a ver la luz al final del túnel gracias a la popularidad adquirida por Stone Cold Steve Austin durante el último año, tras ganar el Royal Rumble se había ganado la oportunidad de luchar por el título y enfrentaría al campeón Shawn Michaels que en dicho evento había sufrido una lesión que se pensaba terminaría su carrera. Las semanas previas antes de la lucha detrás de cámaras se vivieron con mucha tensión ya que Shawn Michaels (famoso en aquel entonces por no querer dejarse perder con nadie) se había originalmente negado a cederle el título a Austin llegando incluso a ser amenazado por el Undertaker a atacarlo si no perdía. Ya en el ring, con Mike Tyson (quien se había aliado con Michaels y DX en la historia) como encargado en supervisar la contienda, Austin derrotó a Michaels y coronarse campeón por primera vez en su carrera cuando Tyson traicionó a HBK y contar hasta 3 tras un Stunner al estar el réferi Mike Chioda desmayado, fue efectivamente el inicio de la era Austin y para muchos el inicio oficial de la Attitude Era, una época especialmente exitosa para WWE que a la larga le haría ganar la guerra contra WCW años más adelante, también sería la última lucha de Shawn Michaels en 4 años al retirarse por su lesión en la espalda. El Undertaker enfrentaría por primera vez a Kane, ganándole tras 3 Tombstones, mientras que The Rock retuvo el título intercontinental tras la descalificación de Ken Shamrock. Un WM que si bien no fue particularmente espectacular, tendría un gran valor en el futuro inmediato de la WWE.

Wrestlemania XV sería en Filadelfia, en 1999 cuando WWE estaba adelante en los ratings que la WCW y en medio de la rivalidad más interesante de la época, el popular Steve Austin contra el malvado dueño de la WWE, Vince McMahon que ya estaba convertido en Mr. McMahon, un personaje más de la historia. En el evento estelar, Stone Cold Steve Austin tendría una oportunidad más para recobrar su título de la WWE al enfrentar al entonces campeón y protegido número 1 de Mr. McMahon: The Rock. La lucha sería sin descalificación, Mankind originalmente sería réferi tras derrotar al Big Show previamente pero al irse lesionado, McMahon se autonombró el réferi sin embargo el ahora comisionado de la WWE Shawn Michaels lo impidió, en una lucha que también tuvo la intervención de McMahon y 2 réferis caídos, Mankind regresó al ring justo a tiempo cuando Austin aplicó su segundo Stunner y retomar el título de la WWE ante la impotencia de McMahon, siendo la primera lucha de 3 entre Austin y Rock en Wrestlemania, las máximas figuras de su generación. El hijo de Vince, Shane McMahon retuvo el título europeo al derrotar a X-Pac tras la traición de Triple H a su compañero de D-Generation X y aliarse con los McMahon.

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