Era el año 1988, la WWE (entonces WWF) ya había establecido Wrestlemania como el evento más importante del año en 1985, pero en plena competencia con la empresa de Jim Crockett (luego WCW), Vince McMahon creó Survivor Series en 1987 para competir directamente con Starrcade (el evento más importante de Crockett) así como también tuvo éxito en un especial de televisión llamado Royal Rumble que provocó que fuese pago por evento para 1989, por lo cual McMahon buscaba un nuevo evento para el periodo entre Wrestlemania y Survivor Series, por lo cual surgió Summerslam para realizarse en los meses de Agosto de cada año y hoy en día es probablemente considerado el segundo show más importante de la WWE.

La primera edición se llevó a cabo el 29 de agosto de 1988 en el Madison Square Garden de Nueva York, la casa tradicional de la WWE, en el evento estelar, el equipo de los Mega Powers compuesto por el entonces campeón de la WWE Randy Savage y la estrella más popular de la época Hulk Hogan enfrentaban al equipo de los Mega Bucks de Ted DiBiase y Andre the Giant con el polémico comentarista(y más adelante gobernador de Minnesota) Jesse Ventura como árbitro especial, el final vio a la esposa de Savage y valet Miss Elizabeth distrajo a Ventura al quitarse la falda para revelar su ropa interior mientras Savage aplicó su codazo desde la tercera sobre DiBiase seguido del machetazo de pierna de Hogan, aunque Ventura (quien era rudo) hizo una cuenta muy lenta de forma deliberada, Savage azotó la mano de Ventura para marcar la cuenta de 3 y así ganar la lucha. Otro momento destacado de la noche fue cuando Honky Tonk Man, quien tenía 454 días como campeón intercontinental hizo un reto abierto ya que su rival programado esa noche, Brutus Beefcake no pudo luchar y dijo ‘denme alguien para luchar, no me importa quién pero saquen a alguien’ y quien salió a contestar el reto fue ni más ni menos que el futuro miembro del Salón de la Fama, el Ultimate Warrior quien aplastó al campeón intercontinental el 31 segundos y poniéndole fin a su largo reinado, provocando que el MSG estallara en júbilo.

Tras el éxito de 1988, Summerslam volvería el siguiente año, esta vez en la Meadowlands Arena de East Rutherford dentro de la zona metropolitana de Nueva York. Hulk Hogan había filmado la película No Holds Barred donde en el climax, su personaje derrota a Zeus (interpretado por Tom Lister), la historia de la película sería llevada a la WWE donde Zeus apareció para cobrar revancha en la vida real sobre Hogan, provocando que el evento principal tuviera una lucha de parejas con Hogan y Brutus Beefcake con Miss Elizabeth en su esquina ante el equipo de Randy Savage y Zeus con Sherri en su esquina, la historia de la lucha consistió en que Zeus no vendió las maniobras de sus oponentes y en el final con una distracción del réferi, Elizabeth le pasó su bolso con algún objeto dentro a Hogan quien golpeó a Zeus con él y posteriormente rematarlo con el machetazo de pierna para la cuenta de 3. Rick Rude derrotó al Ultimate Warrior en Wrestlemania V para despojarlo del título intercontinental pero en Summerslam volverían a verse las caras, en una lucha pareja, la diferencia la hizo una distracción de ‘Rowdy’ Roddy Piper a Rude para que Warrior le aplicara un suplex alemán y su característico combo de azote militar y plancha para recuperar el cetro.

La edición de 1990 se llevó a cabo en el Spectrum de Filadelfia, en esta ocasión el título de la WWE sería defendido por primera vez en un Summerslam, el campeón Ultimate Warrior se vería las caras con su viejo némesis Rick Rude otra vez más pero en esta ocasión en una lucha de jaula para acabar la rivalidad, Warrior derrotó a Rude escapando de la jaula tras 3 lazos al cuello y su azote militar. Hulk Hogan aparecería en un papel secundario en este evento luchando ante el coloso canadiense Earthquake quien atacó a Hogan 2 meses antes dejándolo lesionado, Hogan derrotó a Earthquake tras azotarlo contra una mesa fuera del ring y no pudo regresar a la cuenta de 10. Dos títulos cambiaron de manos en el evento, el Texas Tornado Kerry von Erich se coronó campeón intercontinental al derrotar a Mr. Perfect mientras que el título de parejas pasó a manos de la Hart Foundation (Bret Hart y Jim Neidhart) al derrotar a Demolition en una lucha a 2 de 3 caídas.

En 1991 Summerslam volvió al Madison Square Garden de Nueva York, el evento pasaría a ser marcado por un incidente detrás de cámaras famoso en el mundo de la lucha libre estadounidense. En el evento estelar, Hulk Hogan y Ultimate Warrior enfrentarían al equipo de simpatizantes iraquíes (en épocas de la Guerra del Golfo) el Sgt. Slaughter, General Adnan (quien en la vida real sí era iraquí e incluso fue compañero de escuela de Saddam Hussein) y el Coronel Mustafa, sin embargo, la lucha estuvo a punto de no realizarse, ya que un mes antes del evento, Warrior reclamó a McMahon el pago de medio millón de dólares asegurando eran regalías que no le habían pagado por Wrestlemania VII de lo contrario no lucharía en Summerslam, Hogan y Slaughter se enteraron de ello el día del evento y propusieron a McMahon actuar físicamente contra Warrior pero McMahon declinó y pagó el medio millón de dólares a éste, la lucha se llevó a cabo ganando el equipo de Hogan y Warrior y al término del evento, McMahon despidió a Warrior por la amenaza. Bret Hart retó a Mr. Perfect por el título intercontinental y en una gran exhibición de lucha técnica, Hart sometió a Mr. Perfect con su clásico Sharpshooter logrando el título por la vía de la rendición, mientras que el Legion of Doom derrotó a los Nasty Boys en una lucha callejera para coronarse nuevos campeones de parejas. El evento también tuvo una boda entre los recién reconciliados (en la historia) Randy Savage y Miss Elizabeth la cual fue interrumpida cuando Jake Roberts puso una cobra en uno de los regalos de la pareja y el Undertaker atacó a traición a Savage.

En 1992, la edición de Summerslam se convertiría en uno de los eventos más grandes en la historia de la empresa, ya que sería el único de los grandes eventos hasta ahora en realizarse en Europa, ni más ni menos que en el legendario estadio de Wembley en Londres, Inglaterra ante un público de 80,000 personas, para complacer al público inglés, el evento estelar fue una lucha por el título intercontinental donde el de casa, el British Bulldog derrotó a Bret Hart para coronarse campeón en una de las mejores luchas de la historia del evento. El título mundial fue defendido en la mitad del show, Randy Savage enfrentó al Ultimate Warrior (quien fue recontratado en el mes de Abril) en una muy buena lucha que duró casi media hora, el réferi Earl Hebner fue noqueado durante la lucha y entonces aparecieron Ric Flair y Mr. Perfect para atacar a ambos luchadores, Savage intentó atacar afuera del ring a Flair desde la tercera cuerda pero fue recibido por un sillazo en la pierna que no fue visto por Hebner, quien empezó a contar hasta 10 y Savage no pudo regresar al encordado por lo cual perdió por conteo afuera pero retuvo el título al solo poder cambiar por toque de espaldas o sumisión, Savage continuó siendo atacado por Flair y Perfect hasta que Warrior los persiguió para parar el ataque, Savage y Warrior salieron del ring juntos

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