1998 fue un año clave para WWE que por fin había alcanzado a WCW en la guerra de ratings de los lunes por la noche y estaba en pleno apogeo de la llamada Attitude Era, una etapa que los fans de hueso colorado aún recuerdan con nostalgia. La edición de Summerslam de ese año fue en el histórico Madison Square Garden de Nueva York, que fue promocionado al son de la famosa canción ‘Highway to Hell’, el campeón de la WWE Steve Austin defendió el título ante el Undertaker en una intensa lucha que vio al Undertaker aplicar un machetazo de pierna sobre Austin desde la tercera cuerda en la mesa de comentaristas de español, pero Austin retuvo tras un Stunner. Dos de las que serían de las máximas figuras de su generación, Triple H y Rock se vieron las caras por el título intercontinental en lucha de escaleras, ambos eran los líderes de dos grupos rivales: DX y Nation of Domination respectivamente. Triple H se coronó campeón cuando su guardaespaldas Chyna aplicó un golpe bajo a Rock provocando que cayera de la escalera dándole vía libre para alcanzar el cinturón. Una situación rara se dio cuando Kane abandonó a Mankind antes del evento y siendo ambos los campeones en pareja, Mankind decidió defender él solo por su cuenta los títulos ante los New Age Outlaws en una lucha en súper libre, a pesar de la valiente entrega de Foley, no pudo ante la ventaja numérica de los Outlaws y cayó derrotado, perdiendo los títulos y cuando los Outlaws pusieron a Mankind en un tambo de basura, apareció Kane a rematar a Foley con un mazo.

En 1999, el evento veraniego se realizó en el Target Center de Minneapolis, Minnesota, Stone Cold defendió su título en el evento estelar en triple amenaza ante Triple H y Mankind con el aquel entonces gobernador de Minnesota y ex comentarista y luchador Jesse Ventura como árbitro invitado, Triple H usó una silla durante la lucha pero Ventura se negó a contar a su favor, por lo cual apareció Shane McMahon a reclamarle a Ventura quien lo sacó del ring a la mala, Mankind salió de Minnesota con el título al cubrir a Austin tras un DDT, mientras que Triple H al final de la lucha atacó sin piedad a Austin con una silla dejándolo fuera de circulación por unos meses. Sin embargo el reinado de Mankind sólo duró un día ya que la noche siguiente en Raw, Foley perdió el título ante Triple H. Test enfrentó a Shane McMahon en una lucha donde estaba estipulado que si Test era derrotado tendría que dejar su noviazgo con Stephanie McMahon pero si éste ganaba, tendría vía libre para casarse con Stephanie, Test derrotó a Shane a pesar de la intervención del Mean Street Posse. En la lucha de apertura, Jeff Jarrett derrotó a D-Lo Brown arrebatándole los títulos intercontinental y europeo a la vez, también Al Snow se coronó campeón hardcore al derrotar a Big Bossman y el Undertaker y Big Show consiguieron el título de parejas tras dar cuenta de X-Pac y Kane.

Para el primer Summerslam del nuevo milenio, éste se llevó a cabo en Raleigh, con Rock defendiendo el cetro mundial en triple amenaza ante Triple H y Kurt Angle sin embargo la lucha presentó un problema al principio ya que antes de que Rock saliera, Triple H y Angle (quienes tenían su propia rivalidad donde la esposa de Hunter, Stephanie McMahon estaba involucrada) lucharon afuera del ring, Triple H iba a aplicarle un Pedigree a Angle en la mesa de comentaristas en español pero la mesa se derrubó inesperadamente provocando que Angle no pudiera caer protegido sufriendo una conmoción, Hunter y Rock lucharon mano a mano la mayor parte del tiempo hasta que Angle pudo regresar (en aquel entonces las conmociones no eran tratadas de la manera en la que se hace hoy en día y usualmente el luchador conmocionado continuaba la lucha), Rock logró salir avante a pesar de la intervención de Stephanie McMahon. Una lucha muy recordada de ese evento fue la lucha de mesas, sillas y escaleras entre los campeones de pareja Edge y Christian, los Hardy Boyz y los Dudley Boyz dentro de esa serie de luchas entre los 3 equipos muy famosa en aquellas épocas, Edge y Christian retuvieron. En una lucha inusual, en una lucha de pareja en géneros mixtos se disputó el título intercontinental, Chyna y Eddie Guerrero enfrentaron al campeón Val Venis y Trish Stratus, Chyna ganó el título intercontinental al cubrir a Stratus y coronarse campeona intercontinental por segunda vez, mientras que Steve Blackman derrotó a Shane McMahon al hacerlo caer desde arriba de la pantalla gigante para ganar el título hardcore.

La edición 2001 se realizó en el Compaq Center de San José, California, WWE había comprado a WCW en Marzo lo cual propició que como parte de la trama, hubiera una Alianza entre la WCW y la vieja ECW invadiendo la WWE en lo que es conocido hoy en día como la tristemente recordada historia de la Invasión, una historia que tuvo el potencial para ser algo mejor pero que acabó siendo decepcionante. Se defendieron los 2 títulos mundiales de cada compañía, Stone Cold quien había traicionado a la WWE y pasó al bando de la Alianza, defendió el título de la WWE ante Kurt Angle perdiendo por descalificación pero reteniendo el título, mientras que Rock pudo traer al bando de la WWE el título de la WCW tras derrotar a Booker T. Se unificaron los títulos de pareja de ambas compañías cuando el Undertaker y Kane derrotaron al equipo de Diamond Dallas Page y Chris Kanyon en lucha de jaula, así como también se unificaron los títulos crucero de WCW y semicompleto de WWE cuando X-Pac derrotó a Tajiri, también cabe mencionar que Edge ganó el título intercontinental al dar cuenta de Lance Storm.

En 2002, Summerslam se llevó a cabo en el Nassau Colisseum de Long Island, Nueva York y hoy en día es considerado uno de los mejores eventos realizados en la historia de WWE. Brock Lesnar, considerado ‘la próxima gran cosa’ en WWE y había debutado en marzo de ese mismo año con 25 años de edad, ya había generado un gran impacto por su presencia física y destrucción de algunas superestrellas establecida, así como también había ganado el King of the Ring ese año lo cual le dio la oportunidad a luchar por el título indiscutido de la WWE ante The Rock, el campeón reinante quien se había filtrado entre los aficionados informados de lo que sucede detrás de cámaras que se iría de WWE para ir a Hollywood al término del evento lo cual provocó que Rock fuera abucheado por el respetable neoyorkino, Lesnar logró derrotar a Rock con un F-5 convirtiéndose en el campeón mundial más joven en la historia de la WWE, récord que duró 2 años. El evento marcó el regreso de Shawn Michaels a los encordados tras 4 años de ausencia por una lesión de espalda que obligó a HBK a retirarse, tras una serie de ataques a traición de su viejo amigo Triple H, ambos se verían las caras en un combate callejero y mostró que a pesar de la ausencia de 4 años, Michaels seguía siendo uno de los mejores luchadores del mundo al no dar muestras de falta de ritmo, logró derrotar a Hunter tras escapar de un Pedigree en un roll-up pero al término de la lucha, Triple H atacó a Michaels justamente en la espalda lesionada, aunque el éxito del regreso que originalmente estaba planeado para ser por una sola noche propició que Michaels regresara como luchador de tiempo completo en Noviembre de ese año.

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