Tras años de participación en diferentes competencias, fue hasta 1993 en el campeonato nacional de Motocross que obtiene su primer lugar en el pódium y a partir de aquí fueron vastas las razones que aumentaron los ánimos del chileno por seguir practicando y participando en más competencias.
En 1994 y 1995 obtuvo dos vice campeonatos consecutivos en la categoría 60cc y su participación simultánea en la categoría 85cc expandía cada vez más la experiencia de este campeón mundial hasta lograr obtener el 7mo lugar a nivel nacional.
La exigencia que tenía en si mismo lo llevaba a presionarse para conseguir más títulos y trofeos, consiguió coronarse como el campeón de chile en las categorías de 85cc y 125 Junior CC en 1998, para pronto encontrarse participando en competencias estatales en Brasil y ganando mas campeonatos, el talento nato de este piloto se veía conforme los años en las pistas pasaban su curso.
La decisión de contratar un entrenador privado para la mejora de sus técnicas seria más adelante el parte aguas que le ayudaría a iniciar su carrera como piloto de Freestyle Motocross.
"Bajo la supervisión de un entrenador, corregí muchas de mis fallas técnicas, lo que me permitió aumentar mi velocidad y mejorar mi estilo a uno más agresivo, pero asimismo fluido y eficiente. Debido a que este entrenamiento enfatizaba en gran parte el control de la moto en todo tipo de condiciones, enfocándose en controlarla particularmente cuando se encontraba en el aire, me permitió aprender un variado numero de técnicas, que como en consecuencia, me llevaron casi sin querer a comenzar a practicar el Freestyle en mis momentos de descanso".
En el verano del 2001 fue invitado a participar en el campeonato de Supercross "Amistar in Action" donde la marca lo contrata como piloto de Freestyle Motocross y Supercros. Después de eso, recibió una invitación para "Extreme Gravity" de parte de KTM Austria en donde fue elegido como el mejor Showman, y ya a partir de aquí el resto es historia.
Su decisión de mudarse de Chile hacia Estados Unidos se debió a las pocas oportunidades que había en su país de sobresalir en lo que más amaba hacer, el Freestyle; "Tenía dos opciones, quedarme en Chile y buscar otro trabajo o mudarme y seguir con el freestyle; la respuesta ya se sabe".
Su primera participación como piloto oficial de Xpilots by Monster Energy fue en 2008 quedando en 3er lugar compitiendo con figuras históricas como Mike Metzger, Taka Higashino y Bilko Williams.
Ha recibido numerosas invitaciones para competir en X-Games, X-Fighters y se coronó como campeón mundial durante el 2011 al vencer en Night of the Jumps a grandes pilotos como Remi Bizouard, José Miralles, Mikel Melero, Libor Podmol y Josh Sheehan.
Viene con todo a Tijuana
Este 17 de Agosto el campeón Villegas viene a disputar su lugar en el pódium con grandes del freestyle incluyendo a su hermano menor Gabriel Villegas, el multimedallista Jacko Strong, el norteamericano Rich Kearns y el novato español del año Chris Meyer.
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